德黑兰在历史上称为“拉伊”（Ray），这一词在语源上与古波斯语及《波斯古经》里的剌伽（Rhaga）有关系。剌伽是操伊朗语的米底人及阿契美尼德人的活跃地区。

在祆教的波斯古经里，剌伽是阿胡拉·马兹达所创造的第12个圣地，在古波斯文的铭文里提到剌伽是一个省份，大流士一世在剌伽派遣援军帮助他的父亲敉平安息的动乱。剌伽附近的德马峰在《列王纪》里所描述为是弗雷顿捆绑龙形魔鬼查哈克（Zahhak）的地方，德马峰在波斯神话和传说里都显得十分重要，祆教里的原人、《列王纪》里的第一位国王盖约马尔特据说就居住在德马峰。在传说里，达马万德的建立也是归功于他。

传说中的射手阿拉什（Arash）就在德马峰牺牲他的性命来射出一箭，箭矢所落之处便形成了伊朗与图兰的分界，每年的星节（Tiregan）就是纪念和庆祝这个传说。根据一个波斯传说，国王马努切赫尔出生在达马万德。据说在1815年8月31日，达马万德举行庆典以庆祝查哈克的死忌。根据祆教的传说，查哈克会在末日之前被伊朗英雄加沙斯帕杀死。虽然现代史学家认为祆教的发源地是在大呼罗珊，但一些中古波斯文献指出拉伊是祆教创始人查拉图斯特拉的出生地。

在萨珊王朝统治时期，伊嗣俟三世（Yazdagird III）在641年于拉伊向他的子民作出最后的呼吁后便逃向呼罗珊，以逃避阿拉伯人的侵略。舍赫尔·巴努神殿位于德黑兰南郊，神殿只向女子开放，它是用以纪念耶斯提泽德的女儿，据说她是第三位什叶派伊玛目塔利卜的妻子。

拉伊是抵抗阿拉伯人侵略的巴赫拉姆六世的后裔及米伦家族的邑地。在那次侵略里，阿拉伯人攻陷了拉伊，并摧毁了城镇，其后又把它重建。

在10世纪，许多伊斯兰地理学家都在文献里详细描述拉伊。虽然阿拉伯人希望可以在拉伊体现巴格达的繁华，但是他们在当地势孤力弱，而且当地的波斯人遍及各个阶层，乌古斯人分别在1035年及1042年将拉伊废弃，拉伊在塞尔柱及花剌子模统治时期一度恢复过来。根据当时伊斯兰史学家的记载，蒙古人屠杀了拉伊的居民，并完全废弃拉伊。在萨珊王朝的编年史里，拉伊已经沦为一个次要的城市。

德黑兰的名字由来不明，它在9世纪时期是一个村落，但是名气不及当时较繁华的剌伽。苏菲主义学者纳吉姆丁·拉齐认为拉伊在蒙古人入侵前的人口达500,000人。13世纪蒙古人毁灭了拉伊后，许多居民逃到德黑兰。在一些早期的文献里，它被称为“剌伽的德黑兰”。地理学家哈姆杜拉·穆斯图菲（Hamdollah Mostowfi）在他的《心之喜》（Nuz'hat al-Qulub）里描述德黑兰是一个著名的村落。

卡斯提亚王国使节鲁伊·冈萨雷斯·克拉维约（Ruy Gonzáles de Clavijo）可能是第一位到访德黑兰的欧洲人，他在1404年7月前往帖木儿的首都撒马尔罕（位于今乌兹别克）途中路径德黑兰，当时帖木儿控制着伊朗，而当时的德黑兰仍没有城墙保护。

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